La Isla Española también era conocida por los colonos como "Isla Isabela"

El descubrimiento de América (1492) le dio a Colón la potestad de nombrar los territorios a su conveniencia, y la Isla Española no fue la excepción. Los Reyes Católicos, en cuanto a nombrar territorios, fueron muy permisivos al principio, ya que Colón era quien estaba surcando los mares y "descubriendo" nuevas tierras. El caso de la Isla Española es muy interesante, ya que los aborígenes de las islas que hoy pertenecen a Bahamas le habían indicado al Almirante que al oriente (levante)  había una isla llamada Babeque o Bohío, "donde había mucho oro",  como lo apunta Hernando Colón en su Historia del Almirante, refiriéndose a la Isla Española. 

Los taínos de la Isla Española la llamaban Quisqueya, y los lugares montañosos de la Isla los llamaban Haití (´tierra alta o montañosa´). Ya en diciembre de 1492, el Almirante la nombra Española por el gran parecido de sus altos árboles y peces (Colón vio un pez lisa, que también abunda en España) con los de Castilla. Esto afirma el Almirante en su Diario de a bordo, al igual que lo hace su hijo Hernando en la Historia del Almirante. Colón también la nombra La Española en una carta a la vuelta de su primer viaje dirigida a los Reyes Católicos desde Lisboa en marzo de 1493: "[...]distante desta dies e´ ocho leguas, a´ la cual luego puse nombre la Espan~ola y fui allí;[...]".

Apunta el escritor y político español (tres veces Ministro de Ultramar) Víctor Balaguer, en una conferencia del Descubrimiento de América en Madrid (14 de marzo 1892), una teoría sobre el origen del nombre de la Española: "[...] no le dio (Colón) el nombre de Isla Castellana, como parecía natural y lógico desde el momento en que se tomaba posesión en nombre de los Reyes de Castilla. No; diole el nombre de Isla Española, el nombre de la patria común [...]. El Almirante quiso indicar que aquellas tierras descubiertas no eran de Aragón y de Castilla, sino de España". 

En una carta de los reyes dirigida a Colón, fechada el 16 de agosto de 1494, los monarcas le indicaron a su Almirante que les aclarara el tema de algunos nombres de las islas que él no les había revelado: "[...] pero algo más queríamos que nos escribieras, así en que sepamos cuántas islas hasta aquí se han hallado y, a las que les habéis puesto nombres, qué nombre tiene cada una porque, aunque nombráis algunas en vuestras cartas, no son todas, y a las otras los nombres que les llaman los indios". Esto generó cierta confusión de los monarcas ya que, durante el primer viaje, Colón nombra una pequeña isla de las Bahamas como La Isabela, la cual, según Luis Arranz, en la actualidad es Crooked Island, una "isla inútil", como llamaba el rey Fernando el Católico a estas islas pequeñas y sin metales preciosos. 

El afamado historiador chileno, José Toribio Medina, en su libro Biblioteca Hispanoamericana (tomo I), afirma que en un momento la isla fue nombrada como La Isabela: "[...] y luego La Española, que por otro nombre se llamó La Isabela, por respeto a la Reina Católica doña Isabel, nuestra señora natural". Es posible que, para evitar confusión entre la Isla Isabela (que estaba en Bahamas y el asentamiento de La Isabela (Puerto Plata), la hayan bautizado Isla Española. Hubo un bailoteo de los nombres Española e Isabela por parte de las autoridades hasta llegar a un punto en que Isabel y Fernando, en una carta oficial dada en Medina del Campo, dirigida a Colón (fechada el 2 mayo de 1497), al final de la misiva llamaron la isla como Isla Isabela Española.

Pero ellos no fueron los únicos en llamar la Isla Española como Isla Isabela: el mismo Cristóbal Colón, en una carta dirigida a Pedro Margarit en el asentamiento de La Isabela (Puerto Plata), fechada el 9 de abril de 1494, dice al final: "Fechada en la Ciudad Isabela, que es en la Isla Isabela en las Indias, a´ nueve días del mes de Abril, an~o del Nascimiento de Nuestro Salvador Jesucristo, de mil cuatrocientos noventa y cuatro an~os. El Almirante". Otra carta extensa dirigida a los reyes acerca de la exploración de la Isla, del 26 de febrero de 1495, el Almirante se expresó de la siguiente manera en dicho documento: "Y después vine por dicho camino a la nobilísima isla Isabela, así como plugo a Nuestro Señor, de las sobredichas de los Caníbales, a la villa de la Navidad, la cual hallé quemada y a nuestros christianos muertos". En esa misma carta, al final, añade: "Esta carta la escribí en el puerto de Santa [símbolo de cruz], ques junto con el cabo de Sant Rafael de La Isabela, de la parte del oriente [Higuey], porque creía que podía hallar navíos que se volverían a Castilla".

En una carta de asociacio´n entre Alonso de Ojeda, Juan de Vergara y Garci´a de Campos dada en Sevilla en 1501, se expone lo siguiente:  " [...] con tanto que porque en la merced que el Rey e la Reyna nuestros Sen~ores hicieron con el dicho Alonso de Hojeda de seis leguas de tierra en la Isla Isabela, por servicio que les hice en la dicha isla".

El teólogo y escritor dominico Fray Domingo de Valtanás (1488-1568) escribió acerca del descubrimiento: "Salieron a tierra, y Colón toma posesión de ella en forma por el Rey y la Reina, con pendón y bandera real extendida, y púsole nombre la Isla de Sant Salvador; y a la segunda llamó Sancta María; a la tercera púsole nombre Fernandina, en memoria del rey Don Fernando; a la cuarta puso nombre La Isabela, en memoria de la reina Doña Isabel. Estos nombres ya todos se han olvidado; y se llaman ahora, la principal dellas, la Isla Española de Santo Domingo".

La no permanencia del nombre de Isabela Española (o, simplemente, la Isabela) se debió, quizás, al hecho de que las enfermedades hicieron estragos en Puerto Plata donde estaba dicho asentamiento, el cual tuvieron que abandonar. De este modo, se olvidó el nombre del lugar entre los colonos que iban llegando a través de los años. En algunas ocasiones, el nombre de la ciudad más importante quedaba siendo el nombre del territorio en todo su conjunto. En tal tesitura se da la fundación de la Nueva Isabela por parte de Bartolomé Colón en el margen oriental del río Ozama en lo que hoy es la ciudad de Santo Domingo.  De forma extraña tenemos que el Almirante elimina el nombre de la Nueva Isabela (en honor a la reina Isabel) y nombra la ciudad como Santo Domingo (algunos afirman que en honor a su padre Domingo Colón). Irónicamente, la isla, con el tiempo, comenzó a llamarse con el nombre de la ciudad más importante: la Isla de Santo Domingo, aunque siguió la dualidad con el nombre de la Isla Española.   

Hanlet Domínguez